Personalità effervescente e anticonformista, si è fatto notare come “giovane ribelle”, accanto a James Dean, in Gioventù bruciata(1955) e Il gigante (1956), legando in seguito il proprio nome alla breve stagione hippy e antiautoritaria del cinema americano dei tardi anni sessanta: il suo esordio dietro la macchina da presa, Easy Rider (1969), è infatti divenuto il film-manifesto dell’epoca, nonché una delle pellicole fondamentali della New Hollywood.
In seguito, anche a causa di travagli personali, i suoi atteggiamenti si sono ammorbiditi, rimanendo comunque la sua personalità difficilmente catalogabile nell’establishment.
Come regista, si ricordano Out of the Blue (1981), Colors (1987), The Hot Spot(1990); come attore: L’amico americano (1977) di Wim Wenders, Apocalypse Now (1979) di Francis Ford Coppola, Velluto blu (1986) di David Lynch, Il cuore nero di Paris Trout (1991) di Stephen Gyllenhaal, Una vita al massimo(1993) di Tony Scott, Speed (1994) di Jan de Bont, Waterworld (1995) di Kevin Reynolds, Basquiat (1996) di Julian Schnabel, Space Truckers (1996) di Stuart Gordon, Blackout (1997) di Abel Ferrara, La terra dei morti viventi (2005) di George A. Romero, Palermo Shooting (2008) di Wim Wenders.
E’ stato nominato all’Oscar al miglior attore non protagonista nel 1987 perColpo vincente di David Anspaugh.
Politicamente si considerava un repubblicano, ma nelle elezioni americane del 2008 aveva avuto un ripensamento e aveva fatto campagna con un certo fervore per Barack Obama: fra i motivi di questa scelta Hopper aveva indicato le delusioni provocategli dagli ultimi anni di presidenza di George W. Bush e la candidatura di Sarah Palin come vicepresidente repubblicano.
Nell’ottobre 2009 il suo manager aveva dichiarato che l’attore soffriva di cancro alla prostata e aveva cancellato tutti gli impegni lavorativi per concentrarsi sulle cure mediche, mentre il 26 marzo 2010, pesando appena 45 chilogrammi, era stato dichiarato malato in fase terminale dal suo avvocato, ma non era voluto mancare alla consegna della stella con il suo nome sulla Hollywood walk of fame con l’amico di sempre Jack Nicholson. Muore infine a Los Angeles, nel quartiere di Venice, il 29 maggio dello stesso anno a 74 anni.
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